Bagaimana cara melewati Imigrasi Jepang dengan visa Waiver dan untuk pertama kali ke Luar negeri ?

Halo temen2, saya berencana ke jepang Autumn ini untuk11 hari(25nov-6Des) dan sudah pesan tiketnya juga. masalahnya saya baru pertama kali ke luar negeri. dan dari pengalaman2 yg saya baca di internet tuh Imigrasi Jepang tuh ketat. apa lagi untuk yg pertama kali keluar negri dan juga untuk yg pake visa waiver.
nah untuk rencana perjalanan saya tuh saya 4 hari itu sebenernya group tour. setelah itu saya extend sendiri 7 hari untuk tinggal di tempat temen(mahasiswa indo di jepang)
untuk itinerary selama group tour saya sudah lengkap dari booking hotel dll. nah saya bingung untuk itnerary saat saya kunjungan ke tempat teman saya itu gimana ya kira2 nulisnya ? karna saya hanya berencana untuk kunjungan saja tanpa ada planing wisata.

jadi pertanyaan utama saya sebenernya bagaimana cara melewati imigrasi di jepang dengan catatan saya pertama kali keluar negeri, menggunakan visa waiver dan kondisi yg sudah saya jelaskan diatas. kira2 apa saja yg saya perlu persiapkan ?? apakah harus bawa cash yg banyak? mohon infonya temen2 yg sedetailnya
selanjutnya jika saya menggunakan Travel insurance apakah menambah peluang untuk dapat melewati imigrasi jepang ? terimakasih temen2.